Biologia e Chimica del CBD

Come abbiamo appena accennato, la biologia della CBD nell’organismo è dovuta alla composizione della sua struttura molecolare.

In particolare il CBD, a differenza del THC, non produce effetti psicoattivi. Ciò è dovuto alla sua influenza nulla sui recettori cerebrali CB1, poiché è noto che l’azione tossica del THC è dovuta alla sua attività sui recettori intramitocondriali CB1, destabilizzando così l’equilibrio energetico neuronale.

Per quanto riguarda la CBD, sono stati descritti numerosi effetti biologici, ed è anche molto interessante sottolineare la sinergia positiva che essa può esercitare con il resto dei terpeni della pianta, nota come “effetto entourage”.

Cannabidiolo CBD

Farmacologia riconosciutaSinergia terpenica
AntiossidanteLimonene et al.
Ansiolitico via 5-HT1ALinalolo, Limonene
AnticonvulsivoLinalolo
Citotossico nei tumori al senoLimonene
Aumento della segnalazione tramite i recettori Adenosina A2ALinalolo
Efficace contro lo SAMRPinene
Diminuisce la secrezione sebacea / sebocitiPinene, Limonene, Linalolo
Attivo nel trattamento delle dipendenzeCariofilene

Il CBD ha un effetto analgesico[i] e neuroprotettivo, con un effetto metabolico antiossidante molto più elevato rispetto a quello delle vitamine C o E (ascorbato o tocoferolo, rispettivamente) [ii], e senza essere un inibitore del COX [iii] agisce come un agonista TRPV1 (recettore vaniloide) analogo alla capsaicina (composto naturale delle piante del genere Capsicum), ma senza i suoi effetti dannosi [iv], oltre ad agire inibendo l’assorbimento di AEA (arachidonyl ethanolamine o anandamide, estere dell’endocannabinoide (Anandamide con acido arachidonico), inibendo debolmente la sua idrolisi.

Il CBD è un antagonista della GPR55 e della GPR18, forse in questo modo svolgendo un ruolo nei fenomeni di migrazione cellulare [v].

Il CBD ha anche un’attività anticonvulsivante[vi], antiemetica[vii], citotossica nei tumori al seno[viii] e in molte altre linee cellulari, essendo anche un antiossidante per il resto dei tipi di cellule non trattate [ix], antagonista del fattore TNF-α, stimola il segnale dal recettore dell’adenosina A2A attraverso l’inibizione di un vettore di adenosina [x], e previene l’accumulo di proteine prioniche e la tossicità neuronale [xi]. L’estratto ha anche dimostrato di avere una maggiore attività anti-ipergenica rispetto al composto puro, in sperimentazioni con ratti con allodinia diminuita (un tipo di dolore fibromialgico), una migliore percezione termica e livelli di fattori di crescita nervosa, così come una diminuzione dei danni ossidativi [xii].

Il CBD mostra anche un’azione contro l’MRSA (Staphylococcus aureus resistente alla Meticillina), con una concentrazione inibitoria minima compresa tra 0.5-2 mg/mL[xiii].

Nel 2005 è stata dimostrata l’attività agonistica sui recettori 5-HT1A, ad una concentrazione minima di 16 mM [xiv], che pur essendo una concentrazione molto elevata, è sottostante ad una certa attività ansiolitica [xv].

È stato anche dimostrato che riduce il rischio di eventi trombotici [xvi], ha proprietà antiemetiche [xvii] e la capacità di fornire un miglioramento cognitivo nelle sperimentazioni con topi con encefalopatia epatica [xviii].

Un recente studio ha dimostrato che il CBD ad una dose di 30 mg/kg, ha ridotto il tempo di immobilità nel test di nuoto forzato rispetto all’antidepressivo triciclico Imipramina (P<0.01), un effetto bloccato dal pre-trattamento con l’agonista 5-HT1A WAY100635 [xix] che supporta la considerazione del CBD come un probabile antidepressivo.

Il CBD inibisce anche la sintesi dei lipidi negli adipociti e produce apoptosi ad alto dosaggio in una simulazione modello di acne. Un esempio degli effetti antagonistici della CBD sul THC, è l’osservazione della linfopenia nei ratti (CBD 5 mg/kg) mediata da un possibile agonismo inverso dei recettori CB2[xx], un effetto non osservato negli esseri umani anche a dosi di CBD fino a 800 mg [xxi].

Il CBD negli estratti di cannabis si è dimostrato cruciale come potente analgesico nei pazienti oncologici [xxii] (riduzione del dolore del 30% rispetto al livello basale), dimostrando una sinergia positiva a questo proposito con i preparati farmaceutici già sul mercato.

Per ulteriori informazioni sul CBD, non esitate a consultare la bibliografia di riferimento che mettiamo qui a disposizione di tutti voi.

[i]  Costa B, Trovato AE, Comelli F, Giagnoni G, Colleoni M (2007). Der nicht-psychoaktive Cannabisbestandteil Cannabidiol ist ein oral wirksames therapeutisches Mittel gegen chronische, entzündliche und neuropathische Schmerzen bei Ratten. Eur J Pharmacol 556: 75–83.

[ii] Hampson AJ, Grimaldi M, Axelrod J, Wink D (1998). Cannabidiol und (-)Delta9-Tetrahydrocannabinol sind neuroprotektive Antioxidantien. Proc Natl Acad Sci USA 95: 8268–8273.

[iii]  Stott CG, Guy GW, Wright S, Whittle BA (2005). Die Wirkungen von Cannabisextrakten, Tetranabinex und Nabidiolex auf den menschlichen Cytochrom P450-vermittelten Stoffwechsel. In: Symposium on the Cannabinoids, Juni 27. International Cannabinoid Research Association, Clearwater, FL, S. 163.

[iv]  Bisogno T, Hanus L, De Petrocellis L, Tchilibon S, Ponde DE, Brandi I et al. (2001). Molekulare Ziele für Cannabidiol und seine synthetischen Analoga: Wirkung auf Vanilloid-VR1-Rezeptoren und auf die zelluläre Aufnahme und enzymatische Hydrolyse von Anandamid. Br J Pharmacol 134: 845–852.

[v] McHugh D, Hu SS, Rimmerman N, Juknat A, Vogel Z, Walker JM et al. (2010). N-Arachidonoylglycin, ein reichlich vorhandenes endogenes Lipid, treibt stark die gerichtete zelluläre Migration durch GPR18, den mutmaßlichen abnormalen Cannabidiol-Rezeptor an. BMC Neurosci 11: 44.

[vi]  Jones NA, Hill AJ, Smith I, Bevan SA, Williams CM, Whalley BJ et al. (2010). Cannabidiol zeigt antiepileptische und antiseptische Eigenschaften. J Pharmacol Exp Ther 332: 569–577.

[vii]  Parker LA, Mechoulam R, Schlievert C (2002). Cannabidiol, eine nicht-psychoaktive Komponente von Cannabis und dessen synthetisches Dimethylheptyl-Homolog unterdrücken Übelkeit in einem experimentellen Modell mit Ratten. Neuroreport 13: 567–570.

[viii]  Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, Matias I, Pisanti S, De Petrocellis L et al. (2006). Die Antitumoraktivität der Pflanze; Cannabinoide mit dem Schwerpunkt auf die Wirkung von Cannabidiol auf das menschliche Brustkarzinom. J Pharmacol Exp Ther 318: 1375–1387.

[ix] Parolaro D, Massi P (2008). Cannabinoide als mögliche neue Therapie zur Behandlung von Gliomen. Expert Rev Neurother 8: 37–49.

[x] Carrier EJ, Auchampach JA, Hillard CJ (2006). Hemmung eines äquilibrierenden Nukleosidtransporters durch Cannabidiol: ein Mechanismus der Cannabinoid-Immunsuppression. Proc Natl Acad Sci USA 103: 7895–7900.

[xi]  Dirikoc S, Priola SA, Marella M, Zsurger N, Chabry J (2007). Nonpsychoaktives Cannabidiol verhindert die Prionenakkumulation und schützt Neuronen vor Prionentoxizität. J Neurosci 27: 9537–9544.

[xii] Comelli F, Bettoni I, Colleoni M, Giagnoni G, Costa B (2009). Vorteilhafte Effekte einer Cannabis Sativa Extraktbehandlung auf Diabetes-induzierte Neuropathie und oxidativen Stress. Phytother Res 23: 1678–1684.

[xiii] Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M et al. (2008). Antibakterielle Cannabinoide aus Cannabis sativa: eine Struktur-Aktivitäts-Studie. J Nat Prod 71: 1427–1430.

[xiv] Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (2005). Agonistische Eigenschaften von Cannabidiol bei 5-HT-1a-Rezeptoren. Neurochem Res 30: 1037–1043.

[xv] Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Correa FM, Guimaraes FS (2009). 5-HT1A-Rezeptoren sind an der Cannabidiol-induzierten Abschwächung von Verhaltens- und kardiovaskulären Reaktionen auf akuten Ruhestress bei Ratten beteiligt. Br J Pharmacol 156: 181–188.

Soares Vde P, Campos AC, Bortoli VC, Zangrossi H Jr, Guimaraes FS, Zuardi AW (2010). Die intra-dorsale periaquäduktale graue Verabreichung von Cannabidiol blockiert eine panikartige Reaktion durch die Aktivierung von 5-HT1A-Rezeptoren. Behavioural Brain Res 213: 225–229.

[xvi] Mishima K, Hayakawa K, Abe K, Ikeda T, Egashira N, Iwasaki K et al. (2005). Cannabidiol verhindert einen zerebralen Infarkt über einen serotonergen 5-Hydroxytryptamin 1A Rezeptor-abhängigen Mechanismus.Stroke 36: 1077–1082.

[xvii]  Rock EM, Limebeer CL, Mechoulam R, Parker LA (2009). Cannabidiol (die nicht-psychoaktive Komponente von Cannabis) kann als 5-HT1A-Auto-Rezeptor-Agonist wirken, um toxininduzierte Übelkeit und Erbrechen zu reduzieren. Proceedings 19th Annual Symposium über die Cannabinoide. Internationale Cannabinoid-Forschungsgesellschaft: St. Charles, IL, p. 29.

[xviii] Magen I, Avraham Y, Ackerman Z, Vorobiev L, Mechoulam R, Berry EM (2009). Cannabidiol verbessert kognitive und motorische Beeinträchtigungen bei Mäusen mit Gallengangligatur. J Hepatol 51: 528–534.

[xix] Zanelati TV, Biojone C, Moreira FA, Guimaraes FS, Joca SR (2010). Antidepressiva-ähnliche Wirkung von Cannabidiol bei Mäusen: mögliche Beteiligung von 5-HT1A-Rezeptoren. Br. J. Pharmacol 159: 122–128.

[xx] Ignatowska-Jankowska B, Jankowski M, Glac W, Swiergel AH (2009). Bei Cannabidiol-induzierter Lymphopenie sind NKT- und NK-Zellen nicht beteiligt. J Physiol Pharmacol 60 (Suppl. 3): 99–103.

[xxi] Crippa JA, Zuardi AW, Hallak JE (2010). [Therapeutischer Einsatz von Cannabinoiden in der Psychiatrie]. Rev Bras Psiquiatr 32 (Suppl. 1): S56–S66.

[xxii] Johnson JR, Burnell-Nugent M, Lossignol D, Ganae-Motan ED, Potts R, Fallon MT (2010). Multizentrische, doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Parallelgruppenstudie zur Wirksamkeit, Sicherheit und Verträglichkeit von THC: CBD-Extrakt und THC-Extrakt bei Patienten mit hartnäckigen krebsbedingten Schmerzen. J Pain Symptom Manage 39: 167–179.